如果，你明明知道對方是不該愛的人，那你還敢借多少膽子接近對方？
伍迪艾倫的《愛上羅馬》(To Rome with Love)以三段式喜劇敘述當代人的各種面相，有美國遊客海莉愛上義大利當地律師米高朗基羅的異國戀曲，也有新婚夫妻因為從鄉間搬到羅馬準備展開新人生時，夫妻各自遇到一段匪夷所思的烏龍插曲。丈夫碰上誤打誤撞的應召女，而妻子則遇到心儀許久的性格男星。第三段則是建築系學生傑克在羅馬度假，女友莎莉為了安慰剛失戀的密友莫妮卡，邀請莫妮卡共住一個屋簷下。從這三段故事解剖不同組合的感情價值觀，以及伍迪艾倫對時下文化的尖酸刻薄語氣，當然也揶揄了義大利引以為經典的傳統狗仔文化。
《愛上羅馬》最具神韻的一段是傑克貪戀女友的密友莫妮卡這段，在傑克身旁的約翰猶如扮演他的感情預言家，不斷告誡他千萬不要輕陷情網，女友的密友是絕對不能碰的對象！但偏偏莫妮卡就有本事，以她那迷人的演員本質，召喚出傑克內心的文學嚮往與藝術品味，令傑克癡迷於莫妮卡所展現出的左派浪漫風情，故事裡更調侃莫妮卡頂多是個附庸風雅的假文藝青年，令人莞爾。我們不也見證過多少人在感情裡心甘情願地被對方花言巧語欺瞞，甚至還願意為對方背書澄清，我們只相信眼裡看到的想像。
此時約翰像是傑克的潛意識小天使化身，可惜傑克硬是要挑戰內心這把道德尺矩，誰都擋不了，免不了上演玩火自焚的極限感情戰爭。
伍迪艾倫把約翰這個角色賦予神聖道德使命，偏偏飾演的亞歷鮑德溫看起來是一副風流花心男模樣，反倒是看起來乖乖牌的傑克，由古意萬分的傑西艾森柏格來詮釋，連放射挑逗訊息的莫妮卡，亦由看起來清新可人的艾倫佩姬飾演，不得不承認導演刻意設計了面貌與內心呈現反差的小聰明，正因人們的感情中心思想，未必等同外型散發出來的荷爾蒙慾望，有人看起來像花心大蘿蔔，但內在可能是個清教徒，「惦惦吃三碗公、扮豬吃老虎」更是大有人在。
電影裡總是上演為了愛情不顧一切，拋棄教條，直衝慾望法則才是真理。但愈是單純地深信引發我們瞬間猶如經歷聖靈感召的另一半，將會是我們的真命伴侶，那絕對是愚蠢而可笑的。伍迪艾倫滅人志氣地告訴觀眾，我們每個人都是雙方的感情過客，硬是要挑戰道德禁忌，是我們感情裡的無理迷信，真愛這回事就是是關起門來願意聽你懺悔告解的那個人。
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