一九八九年，第一家誠品書店於台北仁愛敦南圓環旁開幕。當時的圓環已是寸土寸金的黃金地段，一間小書店得以在此起步，源於一個美麗的機緣。
當時，一位名人要出租位於此地的豪宅，找上了誠品書店創辦人吳清友。那時的吳清友以代理歐美廚具起家，熱愛閱讀藝術書籍，因此認識經營美術書店的廖美立。他找來廖，租下豪宅、將地下室改成藝術書店「誠品」，一樓則賣進口名牌，開啟了誠品作為複合式書店的雛形。
誠品開幕前一年，台灣解嚴，社會氛圍遽變；開幕後一年，股市上萬點、台灣錢淹腳目，民眾對消費產生全新需求。誠品不論是書種或空間呈現，都為讀者帶來新的想像。開幕不到一年，誠品就將書店擴張到二樓，還增加了畫廊。
一九九四年，誠品面臨了第一次都更，原址確定拆除。吳清友看上不遠處的敦南金融大樓，但持有者新光集團想把大樓改成百貨公司。時任台北市長的陳水扁出面相挺，他告訴新光：「台北不缺一間百貨公司，但不能沒有誠品書店。」扭轉了這棟大樓的命運。
一九九五年，誠品敦南店遷徙到現址，舉辦一場盛大的「今日不打烊」搬遷派對，讀者到凌晨四點還不肯散去。這給經營團隊新的靈感：何不來辦一間不打烊書店？一九九九年，誠品敦南店成為亞洲第一間廿四小時營業書店。
廿四小時書店不只是誠品的特色，更是台北城市文化成熟的象徵。誠品經營團隊回憶當年決策，「只有在台北，這樣自由開放又安全的城市，才可能出現廿四小時書店。」不夠安全的城市，人們夜間不敢在外頭晃盪；閱讀文化不夠成熟的城市，夜貓子不會選擇進書店。去年還因此獲ＣＮＮ選為全球最酷書店。
誠品也證明了，一間書店能帶給一座城市的商業效益，不輸給一間百貨公司。
敦南金融大樓將透過都更興建成為複合式商業大樓，並規劃五星級旅館，位於該大樓的誠品敦南店恐將熄燈。誠品昨（2）日表示，敦南店租約至2020年，一切依照租約正常營運，未來是否熄燈或另起爐灶，還在研擬各式方案。
誠品敦南店1995年在這棟大樓營業，使用地下三樓至二樓。昨天誠品敦南店傳出可能熄燈的消息，誠品生股價略受影響，終場下跌1元、收203.5元。
誠品敦南店開創24小時不打烊的書店，成為許多人買書看書的好去處；該店藏書也十分完整，雜誌種類約有5,000種，並有10多個國家的語言版本，是台北市最知名的書店之一，甚至曾被CNN遴選為「全球17家最酷書店」。因此敦南誠品傳出熄燈消息，讓許多網友和民眾震驚。
有民眾表示，誠品敦南等於台灣文化的象徵，也是一種在台北生活的習慣，若因此消失，從此東區只剩消費、而無文化。
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